AVENTURATE EN LA QUIMICA. : BLOQUE IV. INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

4.1 EL PETRÓLEO Y SUS DERIVADOS

El petróleo se conoce desde la antigüedad: muchas civilizaciones del medio oriente lo utilizaron; en las ceremonias religiosas y en medicina para sanar lepra, las hemorragias, las enfermedades dentales, el reumatismo, las enfermedades respiratorias, etc.

¿Sabías que…?

El betún, por ejemplo ( Sustancia de color negro compuesta de Carbono e Hidrógeno), fue utilizado por las civilizaciones antiguas en la fabricación de ladrillos para asegurar la impermeabilización de las construcciones y los barcos.

PROCESO DEL FORMACIÓN DEL PETRÓLEO

En la naturaleza este proceso se desarrolla durante muchas decenas de millones de años. La corteza terrestre funciona, como un horno natural. La transformación ocurre sobre una sustancia orgánica llamada Querógeno, que proviene de la lenta degradación de desechos orgánicos llevada a cabo por bacterias anaeróbicas. Los desechos orgánicos provienen de fitoplancton, de bacterias y eventualmente de plantas superiores terrestres que se acumularon en los sedimentos arcillosos de los fondos lacustres o de mares cerrados y que luego han quedado encerrados. En el “horno”, las enormes moléculas del Querógeno se rompen, principalmente, en pequeñas moléculas de hidrocarburos y, en menor proporción en diversas moléculas más complejas. A toda esta mezcla se le llama “PETRÓLEO”

TEORÍA DE ENGLER SOBRE EL ORIGEN DEL PETRÓLEO

La teoría de Adolf Engler (1911) propone tres etapas:

ETAPA	¿EN QUÉ CONSISTE?
Primera Etapa	Depósitos de organismos de origen vegetal y animal se acumulan en el fondo de mares internos (lagunas marinas). Las bacterias actúan, descomponiendo los constituyentes carbohidratos en gases y materias solubles en agua, y de esta manera son desalojados del depósito. Permanecen los constituyentes de tipo ceras, grasas y otras materias estables, solubles en aceite.
Segunda Etapa	A condiciones de alta presión y temperatura se desprende CO2 de los compuestos con grupos carboxílicos, y H2O de los ácidos hidroxílicos y de los alcoholes, dejando un residuo bituminoso. La continuación de exposiciones a calor y presión provoca un craqueo ligero con formación de olefinas (protopetróleo).
Tercer Etapa	Los compuestos no saturados, en presencia de catalizadores naturales, se polimerizan y ciclan para dar origen a hidrocarburos de tipo nafténico y parafínico. Que es la teoría que actualmente tiene más aceptación de las Teorías Biogénicas.

4.1.1 COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL PETRÓLEO

El Petróleo es una mezcla de hidrocarburos, que contienen en menor proporción, otros elementos como: O,S, N e incluso metales como Ni, Fe y V. El número de átomos de carbono y la forma en que están colocados dentro de las moléculas de los diferentes compuestos, proporcionan al petróleo diferentes propiedades físicas y químicas.

Parafinas	Isoparafinas	Olefinas	Naftenos	Aromáticos
Las cadenas lineales de carbono asociadas a Hidrógeno.	Cadenas ramificadas de carbono asociadas con Hidrógeno.	Cadenas que contienen doble enlace entre los átomos de carbono.	Moléculas en las que se forman ciclos de carbono.	Ciclos presentan dobles uniones alternas (anillo bencénico)

4.1.1 REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.

ETAPAS:

· Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser separados por destilación en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullición.

· Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por lo general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica.

· Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petróleo los procesos de craqueo descomponen las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en productos más ligeros como la gasolina y el gasóleo.

· Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y el butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere a la unión química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas más grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.

· Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de los hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal (isoparafinas).

· Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las moléculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar moléculas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petróleo se puede utilizar para reaccionar butenos con iso-butanopara obtener una gasolina de alto octanaje.

PETRÓLEO CRUDO

GAS Y PETROQUÍMICOS BÁSICOS

PETROQUÍMICOS

4.2 HIDROCARBUROS

Una gran cantidad de compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo pro carbono e hidrógeno unidos por enlaces covalentes.

ESTRUCTURA DEL CARBONO

CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

4.2.1 ALCANOS

· Hidrocarburos saturados, es decir, compuestos de Carbono e Hidrógeno unidos por enlaces sencillos.

· Sus átomos de carbono presentan hibridación sp³. Razón por la cual decimos que tienen enlaces sencillos tipo σ.

· Su fórmula general en C_n H_2n+2

· Combustibles: Los cuatro primeros alcanos son usados para propósitos de calefacción y cocina.

· El metano y el etano son los principales componentes del gas natural.

· El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados.

· Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna.

· Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.

· Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes.

HIBRIDACIÓN sp³

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Después de la promoción de la órbita sigue la mezcla de los orbitales formándose 4 orbitales híbridos sp³cada uno con un electrón.

Estos orbítales son idénticos entre sí, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.

HIBRIDACIÓN sp⁴

En esta hibridación se combinan solo dos orbitales “p” con un orbital “s”, formándose tres orbitales híbridos sp².

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

HIBRIDACIÓN sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

GEOMETRÍA MOLECULAR

El tipo de Hibridación determina la geometría molecular

Geometría molecular tetraédrica: El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple.

4.5 APLICACIONES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN LA INDUSTRIA QUÍMICA Y FARMACEUTICA

ACANOS:

Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser almacenados como gases bajo presión. Sin embargo, es más fácil transportarlos como líquidos: esto requiere tanto la compresión como el enfriamiento del gas.

El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.

ALQUENOS:

No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8. El uso más común de los alcanos es gas butano gas LP, metano, gasolina, parafinas, aceite de pino el natural, y la cera de abeja.

ALQUINOS:

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

ALCOHOL:

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

ALDEHÍDOS:

· La fabricación de resinas

· Plásticos

· Solventes

· Pinturas

· Perfumes

· Esencias

También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc

CETONAS:

Principalmente, se los usa como solventes orgánicos. Por ejemple la acetona se usaba como componente de los quitaesmaltes. Además, cuando trabajas en laboratorios, se usan como separadores de componentes en extracciones para identificar los componentes de una mezcla. Y también son los solventes usados para corridas de HPLC (cromatografías liquidas de alta performance), también para identificar componentes de un producto.

ÁCIDO:

Los ácidos son usados como catalizadores; por ejemplo, el ácido sulfúrico es usado en grandes cantidades en el proceso de alquilación para producir gasolina. Los ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, fosfórico y clorhídrico, también tienen efecto en reacciones de deshidratación y condensación. Los ácidos son usados también como aditivos en bebidas y alimentos, puesto que alteran su sabor y sirven como preservantes. Por ejemplo, el ácido fosfórico es un componente de las bebidas con cola.

ÉTERES:

· Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

· Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

· Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

· Combustible inicial de motores Diésel.

· Fuertes pegamentos

· Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.

ÉSTERES:

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Como aromatizantes con olores a frutas, tales como manzanas, peritas, etc. También se usan en la síntesis de otros compuestos tales como ácidos , y jabones.

AMINAS:

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

AMIDAS:

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Aplicaciones y usos

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco ( NH3). Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

4.2.1.1 NOMENCLATURA DE ALCANOS

Para nombrar alcanos, es necesario tomar en cuenta la siguiente tabla:

Dependiendo del número de carbonos, se escribe el prefijo que le corresonda:

Prefijo+ terminación “ano”

Por ejemplo:

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada.

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

4.2.1.2 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS

PROPIEDADES FÍSICAS

Ø Los cuatro primeros alcanos de la serie homóloga son gases a temperatura ambiente ( Metano, Etano, Propano y Butano), del pentano al pentadecano son líquidos y del hexadecano en adelante son sólidos.

Ø Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula.

Ø Los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares.

Ø La densidad de los alcanos aumenta a mayor peso molecular, tiende a nivelarse en torno a 0.8 mg/ml, de modo que todos ellos son menos densos que el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS

ü A temperatura ambiente, los alcanos no reaccionan es decir son inertes a la mayoría de los reactivos de uso común.

ü La propiedad química más importante es su capacidad de entrar en combustión, es decir se oxidan con desprendimiento de calor:

2 C₄H₁₀ + 9 O₂ ----------à 8 CO₂ + 10 H₂O + Energía Calorífica

ü Los alcanos en presencia de luz pueden reaccionar con el Cloro (Cl₂ ) o con el Bromo ( Br₂ ) originando alcanos halogenados:

CH₄ + Cl₂ ----------à CH₃Cl + HCl

ü En la reacción de substitución un átomo de cloro substituye a un átomo de hidrógeno. El Yodo no reacciona con los alcanos:

CH₄ + I₂ ----------à No hay reacción

4.2.1.3 APLICACIONES DE LOS ALCANOS EN LA VIDA COTIDIANA

ü Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural

ü El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores.

ü Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.

ü Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.

ü Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes de los aceites lubricantes

4.2.2.1 NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Regla 1. Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

Regla 2. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno

Regla 3. En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

4.2.2.2 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS.

QUIMICAS

· Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente (Metano, Etano, Propano y Butano), del pentano al pentadecano son líquidos y del hexadecano en adelante son sólidos.

· Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula.

· Los alcanos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros disolventes fuertemente polares.

· La densidad de los alcanos aumenta a mayor peso molecular, tiende a nivelarse en torno a 0.8 mg/ml, de modo que todos ellos son menos densos que el agua.

FISICAS

· A temperatura ambiente, los alcanos no reaccionan es decir son inertes a la mayoría de los reactivos de uso común.

· La propiedad química más importante es su capacidad de entrar en combustión, es decir se oxidan con desprendimiento de calor:

2 C₄H₁₀ + 9 O₂ 8 CO₂ + 10 H₂O + Energía Calorífica

· Los alcanos en presencia de luz pueden reaccionar con el Cloro (Cl₂ ) o con el Bromo ( Br₂ ) originando alcanos halogenados:

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl

· En la reacción de substitución un átomo de cloro substituye a un átomo de hidrógeno. El Yodo no reacciona con los alcanos:

CH₄ + I₂ No hay reacción

4.2.2.3 APLICACIONES DE LOS ALQUENOS EN LA VIDA COTIDIANA

Uno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos).

También se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros.

Un polímero muy importante es el polietileno que surge por polimerización del etileno, el cual es un material muy útil en la actualidad. Puede ser un plástico fuerte que se usa en tambores grandes, tubos, hasta biberones y también puede ser suave que se usa desde embalaje de alimentos hasta pañales desechables.

4.2.3.1 NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula C_nH_2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

nomenclatura de alquinos

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

nomenclatura de alquinos

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

nomenclatura de alquinos

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

4.2.3.2 PROPIEDADES QUIMICAS Y FISICAS DE LOS ALQUINOS

FISICAS

· Son poco solubles en agua.

· tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición.

· Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

QUIMICAS

· HIDROGENACIÓN: con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd, finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno el enlace triple para producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de híperconjugación.

· HALOGENACIÓN: el enlace triple es menos susceptible de adicionar halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez formadoel dihaluro. de esta manera, la bromación del acetileno puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en presencia de cloruro férrico:

· OXIDACIÓN: el enlace triple de un alquino también puede oxidarse con permanganato de potasio o con ozono para producir dos moléculas de acodos carboxílicos.

· ADICIÓN DE ÁCIDO HALOGENADOS: Al igual que los alquenos, la adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano:

· IDENTIFICACIÓN DE UN TRIPLE ENLACE TERMINAL: el triple enlace de un alquino terminal reacciona fácilmente con sodio, potasio o amiduro de sodio, para formar precipitados conocidos como acetiluros

4.2.3.3 APLICACIONES DE LOS ALQUINOS EN LA VIDA COTIDIANA.

La mayor parte de los alquinos se fabrican en forma de acetileno, el cual se utiliza como combustible en la soldadura a gas por las altas temperaturas alcanzadas, también se utilizan alquinos para la síntesis de PVC. También se pueden sintetizar polímeros que se denominan poli alquinos, que son semiconductores orgánicos, también se pueden encontrar alquinos en medicamentos llamados citostaticos, los cuales son utilizados como medicamentos antineoplásicos, que son los que se utilizan en las quimioterapias para personas que sufren de cáncer.

4.2.4 Hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromáticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:

· Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

· Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados mono sustituidos, lo que les hace ser idénticos.

· La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.

· Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

· El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo.

· La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.

4.2.4.1 Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos mono sustituidos.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados mono sustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados. Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras.

En bencenos di sustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

4.2.4.2 Aplicaciones de los compuestos aromáticos.

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina.

4.3 Grupos funcionales.

4.3.1 Alcoholes, éteres aldehídos y cetonas

ALCOHOLES: Se forman cuando se sustituyen en los hidrocarburos uno o más átomos de hidrogeno por uno o más grupos oxidrilo (-OH) por lo que la función alcohólica es –OH y su representación es R-OH.

Para nombrar un alcohol como primer paso contamos el número de carbonos que hay y le asignamos su prefijo:

CH₃-CH₂-OH

Como tiene dos carbonos le corresponde el prefijo ”Et” y su terminación siempre será: “anol”. Así que el compuesto se llama: “Etanol”

Sus propiedades fiscas son:

v Son líquidos e incoloros.

v Tienen un olor agradable cuando son puros.

v Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos que tenga la cadena.

v Los alcoholes de C₁ a C₄, son líquidos solubles en agua, los C₅ a C₁₂ son líquidos aceitosos, los C₁₃son sólidos.

v Presentan puente de hidrogeno.

ETERES: Están unidos dos radicales alquinos a un oxigeno si los radicales son iguales se forman éteres simples.

Para nombrar a los éteres se toma en cuenta el número de carbonos que hay antes del oxígeno y se pone su prefijo que le corresponde.

CH₃-O-CH₂-CH₃

Se pone la palabra “oxi” y al final se cuentan los carbonos después del oxígeno y se pone el prefijo que le corresponde junto con el sufijo “ano”; ya que es un alcano. A este éter le corresponde el nombre de : “Metoxietano”

Sus propiedades físicas son:

v Se consideran derivados del agua o alcoholes, en los que se han remplazado uno o dos hidrógenos respectivamente, por estos carbonos.

v No puede establecer enlaces de hidrogeno consigo mismo sus puntos de ebullición son bajos.

Sus propiedades químicas son:

v Tienen muy poca reactividad química. Se utilizan como disolventes inertes en reacciones orgánicas.

v Con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos inestables y poco volatines

v Provocan explosiones.

ALDEHIDOS: Se consideran productos de la oxidación de alcoholes primarios. Se forman cuando un grupo funcional de los alcoholes primarios se eliminan dos átomos de hidrogeno. Su grupo funcional es –CH=O, se representa: R-CHO.

Para nombrar un aldehído se cuenta el número de carbonos que tiene y se le asigna su prefijo y al final solo se agrega el sufijo “anal”

A este aldehído le corresponde el nombre de: “Metanal”

Sus propiedades físicas son:

v Tienen hasta cuatro átomos de carbono, son solubles en agua. Se pierde la solubilidad cuando hay más de siete carbonos.

v Son menos densos en el agua.

v El metanal es gaseoso, del etanol en adelante son líquidos.

Sus propiedades químicas son:

v Se hidrogenan y se convierten en alcoholes.

v Reaccionan intensamente con halógenos (Cl y Br), un Br sustituye un hidrogeno del grupo funcional –CHO.

v El metanal es el aldehído más sencillo, se usa para fabricar polímeros. Es un gas toxico soluble en agua.

CETONAS: Se producen por la oxidación leve de alcoholes secundarios, su grupo funcional es el carbonilo.

Para nombrarlas se toma en cuenta el número de carbonos y el número donde se encuentra el doble enlace. Se pone el prefijo dependiendo de los carbonos, y el sufijo “ona”

Esta cetona es llamada 2-Pentanona.

Sus propiedades físicas son:

v Las primeras tienen un olor agradable.

v Si contienen diez carbonos son liquidas. Con más de diez son sólidas.

v Las alifáticas son de todos, menos densas que el agua.

4.3.2 Ácidos carboxílicos y esteres

ACIDOS CARBOXILICOS: Tienen el mismo carbono que el grupo carbonilo y un hidroxilo.

Sus propiedades físicas son:

v Los primeros tres son líquidos y de olor punzante, sabor acido, solubles en agua. Del carbono C₄ al C₉ son aceitosos y huelen mal. A partir del C₁₀ son inodoros e insolubles en agua.

v Todos son solubles en alcohol y éter.

v El punto de ebullición aumenta de 18 a 19° por cada carbono.

Sus propiedades químicas:

v Son ácidos débiles que se hallan disociados en solución. Lo acido disminuye con el número de carbonos. Reacciona con metales alcalinos y alcalinotérreos para formar sales. Con los alcoholes forma esteres. Al combinarse con el amoniaco forman amidas.

ESTERES: Se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. Se producen con la pérdida del agua. El agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Sus propiedades físicas:

v Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable. Los esteres de ácidos superiores son sólidos, cristalinos, inodoros, solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.

4.3.3 Aminas y amidas

AMINAS: Compuestos que derivan del amoniaco NH₃, hay de tres tipos: Primarias, Secundarias y Terciarias.

Para nombrarlas, se cuentan los carbonos, se le pone el prefijo predicho y la terminación “amina”

CH₃-NH₃

Esta amina es primaria y es llamada: “Metilamina”

AMIDAS: Son compuestos nitrogenados, que al igual que los esteres son derivados de los ácidos carboxílicos.

Para nombrar una amida primaria se cuenta el número de carbonos y se le agrega la terminación “anamida”

Esta amida es llamada “Etanamida”

4.3.4 Halogenuros de alquilo

Se forman con los halógenos (Cl, Br, I, F y At)

Su nomenclatura es muy sencilla, al principio se pone el nombre del halogeno, despues se pone el prefijo dependiendo del numero de carbonos y al final la terminacion “ano”

Cl-CH₂-CH₂-CH₃

Este halogenuro es llamado “Cloro Propano”

4.5 APLICACIONES DE LOS GRUPOS FUNCIONALES EN LA INDUSTRIA QUÍMICA Y FARMACEUTICA

ACANOS: